Già nel 1270 è documentata l’esistenza dell’oratorio di San Silvestro. L’edificio, a fine ‘600, appariva in pessime condizioni, ma vi si celebrava regolarmente la messa festiva.
Esso aveva una sola cappella, cinta da cancello di legno, con soffitto a volta. Sulle pareti erano dipinte le immagini di Dio Padre e dei Santi Sebastiano e Rocco quasi cancellate dal tempo. Possedeva anche una campana posta su due pilastri (sopra il tetto) con fune pendente all’interno, a destra dell’ingresso.
L’edificio fu successivamente oggetto di diverse trasformazioni, con l’aggiunta di una sacrestia, di notevoli lavori in stucco e di un tabernacolo ligneo. In un incavo della facciata era presente anche l’effige di San Silvestro papa.
Nella sua seduta del 17 dicembre 1990, il Consiglio comunale di Montagnola ha accettato all’unanimità un credito per la sistemazione degli accessi all’oratorio di Arasio. L’opera costituisce il tangibile ricordo del Settecentesimo della Confederazione.
Il 31 dicembre 2013, in occasione dell'annuale festa di San Silvestro, l'oratorio è stato arricchito con un dipinto raffigurante la «Madonna col bambino» (olio su tela del '600 di autore italiano ignoto) restaurato da Mario Graf di Vaglio con il generoso contributo dell'Associazione degli Amici dei Musei del Cantone Ticino.
Una nota del 1702, citata da A. Mario Redaelli (Storia e storie della Collina d’Oro, Note di storie e d’arte, Edizioni Gaggini-Bizzozero, Lugano 1977), a proposito di quello di S. Silvestro ad Arasio di Montagnola, sostiene che esso era “di costruzione rustica e antica, con pavimento in cemento, in più posti da rifare, con soffitto in mattoni, angusto ed umido […] Non ha sacristia, per cui le sacre suppellettili, tollerabili data la povertà degli abitanti e le condizioni del luogo, sono custodite in una cassa deposta nella cappella, dalla parte dell’epistola […] Esso è mantenuto dall’elemosina dei fedeli [e] vi si celebra di quando in quando per la devozione dei fedeli”.
La festività di San Silvestro si celebra il 31 dicembre.
